การแข่งเรือยาวของชาวสิงห์บุรี เป็นมรดกวัฒนธรรมแห่งสายน้ำ เป็นการละเล่นพื้นบ้านอันสะท้อนให้เห็นถึงวิถีชีวิตที่ผูกพันระหว่างสายน้ำกับชีวิต เรือกับวิถีชีวิต ราวเดือนสิบถึงเดือนสิบสองซึ่งเป็นช่วงฤดูน้ำมาก ชาวบ้านที่อยู่ริมน้ำจะใช้เรือเป็นพาหนะ จะมีการเล่นแข่งเรือกัน ทุกหมู่บ้านจะส่งเรือเข้าร่วมแข่งขัน บางแห่งจัดในเทศกาลสนุกสนานรื่นเริงต่างๆ

ในอดีตแต่ละคุ้มบ้าน คุ้มวัด ในทุกลุ่มน้ำ นิยมหาไม้ตะเคียนมาขุดเป็นเรือยาวส่งเข้าร่วมแข่งขัน แสดงให้เห็นถึงความพร้อมเพรียงของหมู่คณะ ปัจจุบันการแข่งเรือยาวได้วิวัฒนาการเป็นกีฬาระดับชาติและนานาชาติ เป็นกิจกรรมส่งเสริมการท่องเที่ยวที่สร้างรายได้ให้แก่ท้องถิ่นและประเทศ

จังหวัดสิงห์บุรีจัดแข่งขันเรือยาวในช่วงเดือนกันยายนถึงเดือนตุลาคมต่อเนื่องกันเป็นประจำทุกปีจนถึงปัจจุบัน โดยมีหลายหน่วยงานจัดด้วย เช่น เทศบาลเมืองสิงห์บุรีจัดที่แม่น้ำเจ้าพระยา บริเวณหน้าศาลากลางจังหวัดหลังเก่า เทศบาลตำบลโพสังโฆ อำเภอค่ายบางระจัน จัดที่แม่น้ำน้อย บริเวณวัดกลางท่าข้าม มีทั้งเรือยาวขนาดเล็ก (30 ฝีพาย) ขนาดกลาง (40 ฝีพาย) และขนาดใหญ่ (55 ฝีพาย) จากจังหวัดต่างๆเข้าร่วมประลองฝีพาย

ในส่วนของเพลงเรือ เป็นเพลงพื้นบ้านที่สืบทอดกันมาช้านาน เป็นวิถีชีวิตของผู้คนที่มีชีวิตความเป็นอยู่ผูกพันอยู่กับสายน้ำ โดยใช้ในงานประเพณีต่างๆ ผู้คนที่อาศัยอยู่ริมน้ำซึ่งใช้เรือเป็นพาหนะก็จะตกแต่งเรืออย่างสวยงามมาร่วมในขบวนแห่ทางน้ำด้วย

เพลงเรือเล่นได้ทั้งชายและหญิง อาจเป็นเรือหญิงล้วนหรือเรือชายล้วนทั้งลำก็ได้ มีผู้ร้องนำเรียกพ่อเพลงหรือแม่เพลง ส่วนฝีพายทุกคนเป็นลูกคู่โดยใช้ฉิ่งและกรับพวงเป็นเครื่องประกอบจังหวะ เวลาร้องต้องร้องให้ลงพอดีกับจังหวะพาย ก่อนการเล่นเพลงเรือจะต้องมีการกล่าวกลอนไหว้ครูก่อน ต่อจากนั้นจึงจะร้องแก้กันเป็นคู่ๆ (คู่ลำเรือ) จะว่ากันคนละคราวหรือคนละบทก็ได้ตามความพอใจ

พ่อเพลงหรือแม่เพลงต้องเป็นผู้มีปฏิภาณไหวพริบ มีคารมคมคาย เผ็ดร้อนหรือหยิบยกเอาเหตุการณ์ สิ่งแวดล้อมเข้ามาสอดแทรกให้สนุกสนาน เนื้อหาของบทเพลงอาจเป็นการยกย่อง เสียดสี กล่าวถึงความรัก หวานชื่นหรือโต้ตอบแข่งขัน ซึ่งทำให้ผู้ฟังสนุกไปด้วย การร้องเพลงเรือจะว่ากันสดๆสลับกับเสียงโห่ฮาด้วยความสนุกสนานสำราญใจ